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通过仿生跨环迈克尔反应合成（+）-sch 642305。

Synthesis of (+)-sch 642305 by a biomimetic transannular Michael reaction.

作者信息

Snider Barry B, Zhou Jingye

机构信息

Department of Chemistry, MS 015, Brandeis University, Waltham, Massachusetts 02454-9110, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Mar 30;8(7):1283-6. doi: 10.1021/ol052948+.

DOI:10.1021/ol052948+
PMID:16562872
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2543932/
Abstract

[reaction: see text] The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl(3) provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

摘要

[反应：见正文] （+）-Sch 642305（1）的合成已通过17步完成，总产率为1.6%。2b与NaH在四氢呋喃中进行跨环迈克尔反应，立体定向地生成环己烯酮23。在三氟乙酸/氘代氯仿中加热23，得到23和25的3:1平衡混合物，将其水解分别得到（+）-6-表-Sch 642305（24）和（+）-Sch 642305（1）。