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包含7-外向酰基自由基环化的立体选择性串联反应。

Stereoselective cascade reactions that incorporate a 7-exo acyl radical cyclization.

作者信息

Grant Seth W, Zhu Koudi, Zhang Yu, Castle Steven L

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Brigham Young University, Provo, Utah 84602, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Apr 27;8(9):1867-70. doi: 10.1021/ol0604264.

DOI:10.1021/ol0604264
PMID:16623571
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2517416/
Abstract

[reaction: see text] Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

摘要

[反应：见正文] 以7-外向酰基自由基环化接着6-外向或5-外向烷基自由基环化为特征的自由基级联反应以非常好的产率和非对映选择性进行。该反应产生两个立体中心，并且从所研究的五个底物中的每一个都获得了单一异构体产物。产物的相对构型与通过椅式或假椅式过渡态发生的环化一致。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/d3dc/2517416/be54f3224d4c/nihms-60983-f0001.jpg
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