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铜(I)介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联反应。

Copper(I) mediated cross-coupling of amino acid derived organozinc reagents with acid chlorides.

作者信息

Hjelmgaard Thomas, Tanner David

机构信息

Department of Chemistry, Technical University of Denmark, Lyngby, Denmark.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 May 7;4(9):1796-805. doi: 10.1039/b601996j. Epub 2006 Mar 31.

DOI:10.1039/b601996j
PMID:16633572
Abstract

This paper describes the development of a straightforward experimental protocol for copper-mediated cross-coupling of amino acid derived beta-amido-alkylzinc iodides 1 and 3 with a range of acid chlorides. The present method uses CuCN.2LiCl as the copper source and for organozinc reagent 1 the methodology appears to be limited to reaction with more stable acid chlorides, providing the desired products in moderate yields. When applied to organozinc reagent 3, however, the protocol is more general and provides the products in good yields in all but one of the cases tested.

摘要

本文描述了一种直接的实验方案的开发,该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基烷基碘化锌1和3与一系列酰氯的交叉偶联反应。本方法使用CuCN·2LiCl作为铜源,对于有机锌试剂1,该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应,以中等产率提供所需产物。然而,当应用于有机锌试剂3时,该方案更具通用性,在所测试的所有情况中,除了一种情况外,均能以良好的产率提供产物。

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