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原位生成的锌试剂与芳基氯化物、溴化物和三氟甲磺酸酯的一锅法根岸交叉偶联反应。

One-pot Negishi cross-coupling reactions of in situ generated zinc reagents with aryl chlorides, bromides, and triflates.

作者信息

Sase Shohei, Jaric Milica, Metzger Albrecht, Malakhov Vladimir, Knochel Paul

机构信息

Department Chemie & Biochemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstr. 5-13, Haus F, 81377 München, Germany.

出版信息

J Org Chem. 2008 Sep 19;73(18):7380-2. doi: 10.1021/jo801063c. Epub 2008 Aug 12.

Abstract

In situ generated aryl, heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high yields.

摘要

通过将锌和氯化锂加入相应的有机碘化物原位生成的芳基、杂芳基、烷基或苄基多官能锌试剂,在作为催化剂的PEPPSI存在下,能与芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯顺利进行钯(0)催化的交叉偶联反应。该方法避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作,并以高产率得到交叉偶联产物。

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