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手性双恶唑啉酰胺的合成与晶体学表征。用于钯催化不对称烷基化反应的可精细调节的配体。

Synthesis and crystallographic characterization of chiral bis-oxazoline-amides. Fine-tunable ligands for Pd-catalyzed asymmetric alkylations.

作者信息

Albano Vincenzo Giulio, Bandini Marco, Monari Magda, Marcucci Eleonora, Piccinelli Fabio, Umani-Ronchi Achille

机构信息

Dipartimento di Chimica G. Ciamician, Università di Bologna. Via Selmi, 2 40126 Bologna, Italy.

出版信息

J Org Chem. 2006 Aug 18;71(17):6451-8. doi: 10.1021/jo060767v.

DOI:10.1021/jo060767v
PMID:16901130
Abstract

New chiral chelating C2 bis-oxazoline-amide ligands (1) exhibiting a highly flexible molecular structure have been prepared in high yield through a versatile synthetic pathway. Combined crystallographic, variable temperature (VT)-NMR, IR, and ESI-MS studies have been carried out to investigate the nature of the 1-Pd complexes that are effective tools in controlling the stereochemical outcome of Pd-catalyzed allylic alkylations (ee up to 98%).

摘要

通过一种通用的合成途径,已高收率制备出具有高度灵活分子结构的新型手性螯合C2双恶唑啉-酰胺配体(1)。已开展结合晶体学、变温(VT)-核磁共振、红外光谱和电喷雾电离质谱的研究,以探究1-Pd配合物的性质,这些配合物是控制钯催化烯丙基烷基化立体化学结果的有效工具(对映体过量高达98%)。

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