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具有α-手性侧链的低聚β-类肽的合成与圆二色光谱研究

Synthesis and circular dichroism spectroscopic investigations of oligomeric beta-peptoids with alpha-chiral side chains.

作者信息

Norgren Anna S, Zhang Suode, Arvidsson Per I

机构信息

Department of Biochemistry and Organic Chemistry, Uppsala University, Box 576, SE-751 23 Uppsala, Sweden.

出版信息

Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4533-6. doi: 10.1021/ol061717f.

DOI:10.1021/ol061717f
PMID:16986943
Abstract

Biomimetic oligomers are of large interest both as targets for combinatorial and parallel synthetic efforts and as foldamers. For example, shorter peptoid derivatives of beta-peptides, i.e., oligo-N-substituted beta-Ala, have been described as potential lead structures. Herein, we describe a solid-phase synthetic route to beta-peptoids with alpha-chiral aromatic N-substituents up to 11 residues long. Furthermore, the folding propensities of these oligomers were investigated by circular dichroism (CD) spectroscopy.

摘要

仿生低聚物作为组合和平行合成研究的目标以及折叠体都备受关注。例如,β-肽的较短类肽衍生物,即寡聚-N-取代β-丙氨酸,已被描述为潜在的先导结构。在此,我们描述了一种固相合成路线,用于合成长达11个残基的具有α-手性芳香族N-取代基的β-类肽。此外,通过圆二色性(CD)光谱研究了这些低聚物的折叠倾向。

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