• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

具有N-草酰基和N-膦酰基甲酰基的甲基三氟丙酮酸亚胺——多种α-CF3-α-氨基酸衍生物的前体。

Methyltrifluoropyruvate imines possessing N-oxalyl and N-phosphonoformyl groups--precursors to a variety of alpha-CF3-alpha-amino acid derivatives.

作者信息

Skarpos Hanna, Vorob'eva Daria V, Osipov Sergey N, Odinets Irina L, Breuer Eli, Röschenthaler Gerd-Volker

机构信息

Institute for Inorganic and Physical Chemistry, The University of Bremen, Leobener Str., D-28334, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2006 Oct 7;4(19):3669-74. doi: 10.1039/b607060d. Epub 2006 Aug 17.

DOI:10.1039/b607060d
PMID:16990943
Abstract

Convenient routes to methyl 2-oxalylimino- and 2-(phosphonoformimido)-3,3,3-trifluoropropanoates have been elaborated, based on the reaction of methyl trifluoropyruvate with ethyl oxamate or diethyl carbamoylphosphonate, respectively, followed by dehydration. The compounds obtained are useful synthetic intermediates toward a variety of novel 3,3,3-trifluoroalanine derivatives that are potential drug candidates.

摘要

基于三氟丙酮酸甲酯分别与草氨酸乙酯或二乙基氨基甲酰膦酸酯反应，随后脱水，已经开发出了便捷的合成2-草酰亚氨基-3,3,3-三氟丙酸甲酯和2-(膦酰基甲亚氨基)-3,3,3-三氟丙酸甲酯的路线。所得到的化合物是合成多种新型3,3,3-三氟丙氨酸衍生物的有用合成中间体，这些衍生物是潜在的药物候选物。

相似文献

1
Methyltrifluoropyruvate imines possessing N-oxalyl and N-phosphonoformyl groups--precursors to a variety of alpha-CF3-alpha-amino acid derivatives.具有N-草酰基和N-膦酰基甲酰基的甲基三氟丙酮酸亚胺——多种α-CF3-α-氨基酸衍生物的前体。
Org Biomol Chem. 2006 Oct 7;4(19):3669-74. doi: 10.1039/b607060d. Epub 2006 Aug 17.
2
Catalytic enantioselective addition of propionate units to imines: an efficient synthesis of anti-alpha-methyl-beta-amino acid derivatives.丙酸酯单元对亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的高效合成
Chemistry. 2002 Sep 16;8(18):4185-90. doi: 10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::AID-CHEM4185>3.0.CO;2-6.
3
Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate.手性三氟丙酮酸亚胺高立体选择性合成季碳 α-三氟甲基 α-氨基酸。
Chem Commun (Camb). 2010 Nov 14;46(42):8029-31. doi: 10.1039/c0cc02408b. Epub 2010 Sep 20.
4
Three component coupling of alpha-iminoesters via umpolung addition of organometals: synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids.通过有机金属的极性翻转加成实现α-亚胺酯的三组分偶联：α,α-二取代α-氨基酸的合成
J Am Chem Soc. 2008 Nov 26;130(47):15794-5. doi: 10.1021/ja8073006.
5
Highly diastereoselective switchable enantioselective Mannich reaction of glycine derivatives with imines.甘氨酸衍生物与亚胺的高度非对映选择性可切换对映选择性曼尼希反应。
J Am Chem Soc. 2008 Nov 5;130(44):14362-3. doi: 10.1021/ja804527r. Epub 2008 Oct 8.
6
Convenient asymmetric synthesis of beta-substituted alpha,alpha-difluoro-beta-amino acids via Reformatsky reaction between Davis' N-sulfinylimines and ethyl bromodifluoroacetate.通过戴维斯的N-亚磺酰亚胺与溴二氟乙酸乙酯之间的瑞福马斯基反应便捷地不对称合成β-取代的α,α-二氟-β-氨基酸。
J Org Chem. 2003 Sep 19;68(19):7448-54. doi: 10.1021/jo030082k.
7
An easy stereoselective access to beta,gamma-aziridino alpha-amino ester derivatives via mannich reaction of benzophenone imines of glycine esters with N-sulfonyl alpha-chloroaldimines.通过甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺与N-磺酰基α-氯代醛亚胺的曼尼希反应，简便地立体选择性合成β,γ-氮丙啶基α-氨基酯衍生物。
J Org Chem. 2007 Sep 14;72(19):7199-206. doi: 10.1021/jo0710634. Epub 2007 Aug 17.
8
First highly stereoselective synthesis of anti-alpha-trifluoromethyl-beta-amino acid derivatives.
Chem Commun (Camb). 2006 Sep 14(34):3628-30. doi: 10.1039/b603882d. Epub 2006 Jul 26.
9
Stereoselective formation of alpha-quaternary stereocenters in the Mannich reaction.曼尼希反应中α-季碳立体中心的立体选择性形成。
Org Lett. 2009 Apr 16;11(8):1725-8. doi: 10.1021/ol802643k.
10
Catalytic enantioselective synthesis of alpha,beta-diamino acid derivatives.α,β-二氨基酸衍生物的催化对映选择性合成
J Am Chem Soc. 2009 Aug 26;131(33):11648-9. doi: 10.1021/ja9034494.

引用本文的文献

1
A Broad Substrate Scope of Aza-Friedel-Crafts Alkylation for the Synthesis of Quaternary α-Amino Esters.用于合成季铵盐 α-氨基酸酯的 Aza-Friedel-Crafts 烷基化的宽底物范围。
Org Lett. 2020 Aug 7;22(15):5822-5827. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01895. Epub 2020 Jul 10.
2
Synthesis of chiral N-phosphinyl α-imino esters and their application in asymmetric synthesis of α-amino esters by reduction.手性 N-膦酰基 α-亚氨基酯的合成及其在还原法不对称合成 α-氨基酯中的应用。
Beilstein J Org Chem. 2014 Mar 13;10:653-9. doi: 10.3762/bjoc.10.57. eCollection 2014.
3
Total synthesis of (+)-isatisine A.
（+）-靛红碱 A 的全合成。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):502-5. doi: 10.1021/ol102848w. Epub 2010 Dec 28.