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(+)-靛红碱 A 的全合成。

Total synthesis of (+)-isatisine A.

机构信息

Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, Metcalf Center for Science and Engineering, Boston University, 590 Commonwealth Avenue, Boston, Massachusetts 02215, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):502-5. doi: 10.1021/ol102848w. Epub 2010 Dec 28.

Abstract

Total synthesis of (+)-isatisine A is described based on the application of a silyl-directed Mukaiyama-type [3 + 2]-annulation for the preparation of a fully substituted furan core. The indole branch forming the quaternary carbon center at C2 was constructed by addition to an intermediate N-acyliminium ion derived from aminal 4. In addition, the fused tetracyclic framework including furan core was built up using modified Buchwald amidation conditions.

摘要

本文描述了 (+)-isatisine A 的全合成,其基于硅基导向的 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环加成反应来制备完全取代的呋喃核。通过向亚胺 4 衍生的 N-酰亚胺离子中间体加成,构建了形成 C2 处季碳原子的吲哚支链。此外,使用改良的 Buchwald 酰胺化条件构建了包括呋喃核的稠合四环骨架。

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