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金催化的1,6-烯炔的氢胺化/环异构化反应

Gold-catalyzed hydroamination/cycloisomerization reaction of 1,6-enynes.

作者信息

Leseurre Lucie, Toullec Patrick Yves, Genêt Jean-Pierre, Michelet Véronique

机构信息

Laboratoire de Synthèse Sélective Organique et Produits Naturels, E.N.S.C.P., UMR 7573, 11 rue P. et M. Curie, F-75231 Paris Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2007 Sep 27;9(20):4049-52. doi: 10.1021/ol7017483. Epub 2007 Sep 8.

DOI:10.1021/ol7017483
PMID:17824708
Abstract

An efficient Au(I) catalytic system is described for the hydroamination/cycloisomerization reaction of functionalized 1,6-enynes. The reaction leads to carbo- and heterocyclic amino derivatives in good to excellent yields. The cyclizations were conducted in the presence of PPh(3)AuCl/AgSbF(6) catalyst in THF or dioxane at room temperature. The use of allyloxycarbonyl carbamate has allowed the formation of free amino derivatives via sequential Au- and Pd-catalyzed reactions.

摘要

描述了一种用于官能化1,6-烯炔的氢胺化/环异构化反应的高效金(I)催化体系。该反应能以良好至优异的产率生成碳环和杂环氨基衍生物。环化反应在室温下于四氢呋喃(THF)或二氧六环中,在三苯基膦氯化金(PPh(3)AuCl)/六氟锑酸银(AgSbF(6))催化剂存在下进行。烯丙氧基羰基氨基甲酸酯的使用使得通过连续的金催化和钯催化反应形成游离氨基衍生物成为可能。

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