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差向异构的(3S)-3-((E)-己-1-烯基)-2-甲基环己酮的不对称合成。

Asymmetric synthesis of the epimeric (3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-methylcyclohexanones.

作者信息

Vrielynck Freek A, De Clercq Pierre J

机构信息

Ghent University, Department of Organic Chemistry, Laboratory for Organic Synthesis, Krijgslaan 281 (S4), B-9000 Gent, Belgium.

出版信息

Molecules. 2007 Feb 21;12(2):237-44. doi: 10.3390/12020237.

DOI:10.3390/12020237
PMID:17846574
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6149330/
Abstract

The asymmetric rhodium-catalysed 1,4-addition of alkenylzirconium reagents to 2-cyclohexenone can be useful in the synthesis of 3-alkenyl-2-methylcyclohexanones, provided that formaldehyde is used in trapping the intermediate zirconium enolates. In this manner a four-step sequence leading to the two epimeric 3-hexenyl-2-methylcyclohexanones in enantiomeric form was developed.

摘要

在2-环己烯酮的不对称铑催化的链烯基锆试剂的1,4-加成反应中,只要使用甲醛捕获中间体锆烯醇盐,该反应对于3-链烯基-2-甲基环己酮的合成可能是有用的。通过这种方式,开发了一种四步反应序列,可得到对映体形式的两种差向异构的3-己烯基-2-甲基环己酮。

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