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通过α,β'-二氯乙烯基酮串联形成C(sp3)-S和C(sp2)-S键合成环状硫醚。

Synthesis of cyclic thioethers through tandem C(sp3)-S and C(sp2)-S bond formations from alpha,beta'-dichloro vinyl ketones.

作者信息

Oh Kyungsoo, Kim Hyunjung, Cardelli Francesco, Bwititi Tamayi, Martynow Anna M

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Indiana University Purdue University Indianapolis, Indianapolis, Indiana 46202, USA.

出版信息

J Org Chem. 2008 Mar 21;73(6):2432-4. doi: 10.1021/jo702457t. Epub 2008 Feb 16.

DOI:10.1021/jo702457t
PMID:18278938
Abstract

The synthesis of 5- to 8-memebered cyclic thioethers 4 has been achieved through a simple two-step sequence. The present methodology utilizes the facile Friedel-Crafts acylation of terminal alkynes 1 with acid chlorides 2 followed by tandem C(sp(3))-S and C(sp(2))-S bond formations with NaSH.xH(2)O.

摘要

通过一个简单的两步序列实现了5至8元环硫醚4的合成。目前的方法利用末端炔烃1与酰氯2进行简便的傅克酰基化反应,然后与水合硫化钠进行串联的C(sp(3))-S和C(sp(2))-S键形成反应。

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