碱催化酮与芳基乙炔的立体选择性乙烯基化反应：一种新的 C(sp3)-C(sp2)键形成反应。
Base-catalyzed stereoselective vinylation of ketones with arylacetylenes: a new C(sp3)-C(sp2) bond-forming reaction.
机构信息
A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences, 1 Favorsky Str., 664033 Irkutsk, Russia.
出版信息
Chemistry. 2010 Jul 26;16(28):8516-21. doi: 10.1002/chem.201000227.
Alkylaryl- and alkylheteroarylketones, including those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 degrees C, 1 h) to give regio- and stereoselectively the (E)-beta-gamma-ethylenic ketones ((E)-3-buten-1-ones) in 61-84% yields and with approximately 100% stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp(3))-C(sp(2)) bond-forming reaction of high synthetic potential.
烷基芳基和烷基杂芳基酮，包括那些具有稠合芳基部分的酮，可以与芳基乙炔很容易地发生乙烯基化反应（KOH/DMSO，100°C，1 小时），以高产率（61-84%）和近乎 100%的立体选择性，得到区域和立体选择性的（E）-β-γ-烯丙基酮（（E）-3-丁烯-1-酮）。该乙烯基化反应代表了一种具有高合成潜力的新型 C(sp(3))-C(sp(2))键形成反应。
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