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钯催化经由丙二烯中间体的串联反应合成含2,3-二氢呋喃单元的多环骨架。

Pd-catalyzed sequential reactions via allene intermediate for the synthesis of polycyclic frameworks containing 2,3-dihydrofuran units.

作者信息

Shen Ruwei, Huang Xian

机构信息

Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310028, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2008 Aug 7;10(15):3283-6. doi: 10.1021/ol801139b. Epub 2008 Jul 10.

Abstract

A stepwise process involving Sonogashira coupling, propargyl allenyl isomerization, and consecutive [4 + 2] cyclization has been realized, leading to an efficient synthesis of polycyclic compounds containing a 2,3-dihydrofuran unit. Most attractive for synthetic interest is the finding that up to four stereogenic centers could be generated in one step with high stereoselectivity.

摘要

已实现了一个逐步过程,该过程涉及Sonogashira偶联、炔丙基烯丙基异构化和连续的[4 + 2]环化反应,从而高效合成了含有2,3 - 二氢呋喃单元的多环化合物。合成研究中最吸引人的是发现一步反应中可以高立体选择性地生成多达四个立体中心。

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