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立体选择性钳形配合物催化苄腈在温和条件下的C-H官能化反应。合成β-氨基腈的有效途径。

Stereoselective Pincer-complex catalyzed C-H functionalization of benzyl nitriles under mild conditions. An efficient route to beta-aminonitriles.

作者信息

Aydin Juhanes, Conrad Cathrin S, Szabó Kálmán J

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, Stockhom, Sweden.

出版信息

Org Lett. 2008 Nov 20;10(22):5175-8. doi: 10.1021/ol8021512. Epub 2008 Oct 28.

DOI:10.1021/ol8021512
PMID:18954067
Abstract

An efficient palladium pincer-complex catalyzed reaction has been developed for alpha-C-H bond functionalization of benzyl nitriles. The studied coupling reaction with sulfonylimines affords beta-aminonitriles with usually high levels of stereoselectivity. The stereoselectivity of the process is highly dependent on the electronic effects of the ortho substituents of the benzyl moiety. Promising levels of enantiomeric excess are obtained using chiral pincer complexes as catalysts.

摘要

已开发出一种高效的钯钳形配合物催化反应,用于苄腈的α-C-H键官能化。与磺酰亚胺的研究耦合反应通常能以高立体选择性得到β-氨基腈。该过程的立体选择性高度依赖于苄基部分邻位取代基的电子效应。使用手性钳形配合物作为催化剂可获得有前景的对映体过量水平。

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