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含有环己-3-烯醇部分的化合物的非对映选择性溴化反应:在(1R)-顺式溴氰菊酸对映选择性合成中的应用

Diastereoselective bromination of compounds bearing a cyclohex-3-enol moiety: application to the enantioselective synthesis of (1R)-cis-deltamethrinic acid.

作者信息

Krief Alain, Jeanmart Stephane, Kremer Adrian

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique de Synthèse, Facultés Universitaires N.-D. de la Paix, 61 rue de Bruxelles, Namur, B-5000, Belgium.

出版信息

J Org Chem. 2008 Dec 19;73(24):9795-7. doi: 10.1021/jo8022507.

DOI:10.1021/jo8022507
PMID:19007137
Abstract

(1R)-cis-chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry. Some mechanistic aspect of the addition of bromine to the C,C double bond of 2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-enol is disclosed.

摘要

(1R)-顺式菊酸已通过几步反应制备而成,相对和绝对立体化学均得到完全控制。文中揭示了溴与2,2,5,5-四甲基环己-3-烯醇的碳碳双键加成反应的一些机理方面的内容。

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引用本文的文献

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Catalytic enantioselective synthesis of alkylidenecyclopropanes.亚烷基环丙烷的催化对映选择性合成
Nature. 2025 Aug 11. doi: 10.1038/s41586-025-09485-y.