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微生物的代谢产物。258. 尼可霉素Z的酶促溴化反应

Metabolic products of microorganisms. 258. Enzymatic bromination of nikkomycin Z.

作者信息

Decker H, Pfefferle U, Bormann C, Zähner H, Fiedler H P, Van Pée K H, Rieck M, König W A

机构信息

Biologisches Institut, Universität Tübingen, Germany.

出版信息

J Antibiot (Tokyo). 1991 Jun;44(6):626-34. doi: 10.7164/antibiotics.44.626.

DOI:10.7164/antibiotics.44.626
PMID:1906452
Abstract

Two brominated nikkomycins were produced by enzymatic halogenation of nikkomycin Z in the presence of a nonheme bromoperoxidase isolated from Streptomyces aureofaciens Tü 24. The monobrominated and dibrominated nikkomycin Z derivatives were substituted at the hydroxypyridyl moiety of the N-terminal amino acid of nikkomycin Z at position C-6"' (ZBr) or C-4"' and C-6"' (ZBr2). The brominated nikkomycin Z derivatives had a decreased affinity to chitin synthase of Coprinus cinereus as compared to nikkomycin Z and exhibited a low inhibitory activity towards various fungi and yeasts.

摘要

在从金色链霉菌Tü 24中分离出的非血红素溴过氧化物酶存在的情况下,通过尼克霉素Z的酶促卤化反应生成了两种溴化尼克霉素。单溴化和二溴化尼克霉素Z衍生物在尼克霉素Z N端氨基酸的羟基吡啶部分的C-6"'(ZBr)或C-4"'和C-6"'(ZBr2)位置被取代。与尼克霉素Z相比,溴化尼克霉素Z衍生物对灰盖鬼伞几丁质合酶的亲和力降低,并且对各种真菌和酵母表现出低抑制活性。

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引用本文的文献

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Late-stage diversification of bacterial natural products through biocatalysis.通过生物催化实现细菌天然产物的后期多样化
Front Bioeng Biotechnol. 2024 May 14;12:1351583. doi: 10.3389/fbioe.2024.1351583. eCollection 2024.