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暗褐节菱孢中吡咯多烯的生物合成。

Biosynthesis of pyrrolylpolyenes in Auxarthron umbrinum.

作者信息

Clark Benjamin R, Murphy Cormac D

机构信息

School of Biomolecular and Biomedical Sciences, Centre for Synthesis and Chemical Biology, Ardmore House, University College Dublin, Belfield, Dublin 4, Republic of Ireland.

出版信息

Org Biomol Chem. 2009 Jan 7;7(1):111-6. doi: 10.1039/b813236d. Epub 2008 Oct 31.

DOI:10.1039/b813236d
PMID:19081953
Abstract

The biosynthesis of the pyrrolylpolyene rumbrin (1) in the fungus Auxarthron umbrinum was elucidated using feeding studies with labelled precursors. Incorporation of stable isotopes from [(15)N]-proline, [(13)C]-methionine and [(13)C]-acetate confirmed that these were the precursors of the pyrrole moiety, methyl groups, and backbone of rumbrin, respectively. Label-dilution experiments with pyrrole-2-carboxylate confirmed it was a direct precursor in the biosynthesis of rumbrin. Both 3- and 4-chloropyrrolecarboxylates were also accepted as precursors in polyene production.

摘要

利用标记前体的饲喂研究阐明了真菌暗褐节菱孢中吡咯多烯类物质棕曲霉毒素(1)的生物合成。来自[(15)N]-脯氨酸、[(13)C]-甲硫氨酸和[(13)C]-乙酸盐的稳定同位素掺入证实,这些分别是棕曲霉毒素吡咯部分、甲基和主链的前体。用吡咯-2-羧酸盐进行的标记稀释实验证实它是棕曲霉毒素生物合成中的直接前体。3-和4-氯吡咯羧酸盐也被认为是多烯产生中的前体。

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