• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

无铜“点击”反应:叠氮化物与芳炔的1,3-偶极环加成反应

Copper-free 'click': 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes.

作者信息

Campbell-Verduyn Lachlan, Elsinga Philip H, Mirfeizi Leila, Dierckx Rudi A, Feringa Ben L

机构信息

Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Groningen, The Netherlands.

出版信息

Org Biomol Chem. 2008 Oct 7;6(19):3461-3. doi: 10.1039/b812403e. Epub 2008 Aug 13.

DOI:10.1039/b812403e
PMID:19082144
Abstract

Arynes formed through fluoride-promoted ortho-elimination of o-(trimethylsilyl)aryl triflates can undergo [3 + 2] cycloaddition with various azides to form substituted benzotriazoles. The rapid reaction times and mild conditions make this an attractive variation of the classical 'click' reaction of azides and alkynes.

摘要

通过氟化物促进邻位(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯的邻位消除形成的芳炔可以与各种叠氮化物发生[3 + 2]环加成反应,生成取代的苯并三唑。快速的反应时间和温和的条件使其成为叠氮化物与炔烃经典“点击”反应的一种有吸引力的变体。

相似文献

1
Copper-free 'click': 1,3-dipolar cycloaddition of azides and arynes.无铜“点击”反应:叠氮化物与芳炔的1,3-偶极环加成反应
Org Biomol Chem. 2008 Oct 7;6(19):3461-3. doi: 10.1039/b812403e. Epub 2008 Aug 13.
2
'Click' cycloaddition catalysts: copper(I) and copper(II) tris(triazolylmethyl)amine complexes.“点击”环加成催化剂:铜(I)和铜(II)三(三唑基甲基)胺配合物
Chem Commun (Camb). 2008 Jun 7(21):2459-61. doi: 10.1039/b719724a. Epub 2008 Mar 27.
3
A supported copper hydroxide on titanium oxide as an efficient reusable heterogeneous catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides to terminal alkynes.负载在二氧化钛上的氢氧化铜作为一种高效可重复使用的多相催化剂,用于有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应。
Chemistry. 2009 Oct 12;15(40):10464-72. doi: 10.1002/chem.200901444.
4
Synthesis of indazoles by the [3+2] cycloaddition of diazo compounds with arynes and subsequent acyl migration.通过重氮化合物与芳炔的[3+2]环加成反应以及随后的酰基迁移来合成吲唑。
J Org Chem. 2008 Jan 4;73(1):219-26. doi: 10.1021/jo702062n. Epub 2007 Dec 8.
5
1,3-Dipolar cycloaddition of organic azides to alkynes by a dicopper-substituted silicotungstate.二铜取代硅钨酸盐催化有机叠氮化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应
J Am Chem Soc. 2008 Nov 19;130(46):15304-10. doi: 10.1021/ja806249n. Epub 2008 Oct 25.
6
Benzyne click chemistry with in situ generated aromatic azides.原位生成芳香叠氮化物的苯炔点击化学
Org Lett. 2009 Apr 2;11(7):1587-90. doi: 10.1021/ol9002338.
7
(NHC)Copper(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition of azides and mono- or disubstituted alkynes.(NHC)铜(I)催化的叠氮化物与单取代或二取代炔烃的[3+2]环加成反应。
Chemistry. 2006 Oct 10;12(29):7558-64. doi: 10.1002/chem.200600961.
8
Synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition of nitriles and trimethylsilyl azide.通过腈与三甲基硅基叠氮化物的铜催化[3+2]环加成反应合成5-取代的1H-四唑
Chem Asian J. 2008 Sep 1;3(8-9):1575-80. doi: 10.1002/asia.200800085.
9
The application of CuAAC 'click' chemistry to catenane and rotaxane synthesis.CuAAC“点击”化学在索烃和轮烷合成中的应用。
Chem Soc Rev. 2010 Apr;39(4):1240-51. doi: 10.1039/b901974j. Epub 2009 Nov 16.
10
A practical and general Diels-Alder reaction of pentafulvenes with arynes.五重烯与芳炔的实用且通用的 Diels-Alder 反应。
Org Lett. 2012 Aug 17;14(16):4098-101. doi: 10.1021/ol301742k. Epub 2012 Aug 3.

引用本文的文献

1
Advances in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds by benzyne cycloaddition.通过苯炔环加成反应合成含氮杂环化合物的研究进展。
RSC Adv. 2023 Mar 13;13(12):8238-8253. doi: 10.1039/d3ra00400g. eCollection 2023 Mar 8.
2
Oxidation-Induced "One-Pot" Click Chemistry.氧化诱导的“一锅法”点击化学。
Chem Rev. 2021 Jun 23;121(12):7032-7058. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01180. Epub 2021 Mar 4.
3
Facile route for -aryl benzotriazoles from diazoamino arynes via CuI-mediated intramolecular N-arylation.通过CuI介导的分子内N-芳基化反应,由重氮氨基芳炔合成α-芳基苯并三唑的简便方法。
Tetrahedron Lett. 2010 Oct 27;51(43):5740-5743. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.08.083. Epub 2010 Sep 1.
4
Synthesis and evaluation of novel purple acid phosphatase inhibitors.新型紫色酸性磷酸酶抑制剂的合成与评价
Medchemcomm. 2018 Nov 13;10(1):61-71. doi: 10.1039/c8md00491a. eCollection 2019 Jan 1.
5
Synthesis of Carbohydrate-Grafted Glycopolymers Using a Catalyst-Free, Perfluoroarylazide-Mediated Fast Staudinger Reaction.无催化剂、全氟芳基叠氮化物介导的快速 Staudinger 反应合成糖基接枝糖聚物。
Molecules. 2019 Jan 3;24(1):157. doi: 10.3390/molecules24010157.
6
The Disappearing Director: The Case of Directed -Arylation a Removable Hydroxyl Group.消失的导向基团:以带有可去除羟基的直接芳基化为例
Adv Synth Catal. 2018 Jul 4;360(13):2503-2510. doi: 10.1002/adsc.201701611. Epub 2018 Apr 16.
7
Cycloaddition of Arynes and Cyclic Enol Ethers as a Platform for Access to Stereochemically Defined 1,2-Disubstituted Benzocyclobutenes.芳炔与环状烯醇醚的环加成反应:构建具有立体化学定义的1,2-二取代苯并环丁烯的平台
European J Org Chem. 2015 Feb;2015(4):750-764. doi: 10.1002/ejoc.201403250. Epub 2014 Dec 22.
8
A novel bis(pinacolato)diboron-mediated N-O bond deoxygenative route to C6 benzotriazolyl purine nucleoside derivatives.一种新型双(频哪醇)二硼介导的 N-O 键脱氧途径用于 C6 苯并三唑基嘌呤核苷衍生物。
Org Biomol Chem. 2016 Aug 7;14(29):7069-83. doi: 10.1039/c6ob01170e. Epub 2016 Jul 5.
9
The role of aryne distortions, steric effects, and charges in regioselectivities of aryne reactions.芳炔畸变、空间效应和电荷在芳炔反应区域选择性中的作用。
J Am Chem Soc. 2014 Nov 5;136(44):15798-805. doi: 10.1021/ja5099935. Epub 2014 Oct 23.
10
Click chemistry in peptide-based drug design.点击化学在基于肽的药物设计中的应用。
Molecules. 2013 Aug 16;18(8):9797-817. doi: 10.3390/molecules18089797.