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通过金催化的丙二烯环异构化首次全合成(R,R,R)-和(3R,5S,9R)-贝贾醇并确定天然产物的绝对构型。

First total synthesis of (R,R,R)- and (3R,5S,9R)-bejarol by gold-catalyzed allene cycloisomerization and determination of absolute configuration of the natural product.

作者信息

Sawama Yoshinari, Sawama Yuka, Krause Norbert

机构信息

Organic Chemistry II, Dortmund University of Technology, D-44227, Dortmund, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2008 Oct 7;6(19):3573-9. doi: 10.1039/b807733a. Epub 2008 Jul 11.

DOI:10.1039/b807733a
PMID:19082158
Abstract

The first total synthesis of (R,R,R)-bejarol and its (3R,5S,9R)-isomer has been accomplished which confirms the absolute configuration of the natural products. The key step is the gold-catalyzed cycloisomerization of the enantiomerically pure beta-hydroxyallenes 12/13 to the corresponding dihydropyrans 14/15.

摘要

已完成（R,R,R）-贝贾罗尔及其（3R,5S,9R）-异构体的首次全合成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13在金催化下环异构化为相应的二氢吡喃14/15。

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