（+）-和（-）-单锚蛋白的合成。
Synthesis of (+)- and (-)-monanchorin.
作者信息
Yu Min, Snider Barry B
机构信息
Department of Chemistry MS 015, Brandeis University, Waltham, Massachusetts 02454-9110, USA.
出版信息
Org Lett. 2009 Feb 19;11(4):1031-2. doi: 10.1021/ol802981h.
Abstract
The optically pure epoxy acetal was converted to the protected guanidino alcohol by reaction with NaN(3) in DMF, hydrogenation of the azide, and reaction of the amine with MeSC(NBoc)NHBoc, AgNO(3), and Et(3)N. Treatment of the protected guanidino alcohol with 9:1 CDCl(3)/TFA afforded monanchorin, whose absolute stereochemistry was assigned as shown.
摘要
光学纯的环氧缩醛通过在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中与叠氮化钠（NaN₃）反应、叠氮化物的氢化以及胺与甲硫基-N-叔丁氧羰基氨基甲酸叔丁酯（MeSC(NBoc)NHBoc）、硝酸银（AgNO₃）和三乙胺（Et₃N）反应转化为受保护的胍醇。用9:1的氘代氯仿（CDCl₃）/三氟乙酸（TFA）处理受保护的胍醇得到单锚蛋白，其绝对立体化学结构如所示进行了指定。
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