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手性N-膦酰基亚胺化学：通过膦酰基亚胺与酮衍生的烯醇盐反应不对称合成α-烷基β-氨基酮。

Chiral N-phosphonyl imine chemistry: asymmetric synthesis of alpha-alkyl beta-amino ketones by reacting phosphonyl imines with ketone-derived enolates.

作者信息

Ai Teng, Han Jianlin, Chen Zhong-Xiu, Li Guigen

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Texas Tech University, Lubbock, TX 79401-1061, USA.

出版信息

Chem Biol Drug Des. 2009 Feb;73(2):203-8. doi: 10.1111/j.1747-0285.2008.00771.x.

DOI:10.1111/j.1747-0285.2008.00771.x
PMID:19207422
Abstract

A series of new chiral syn-alpha-branched beta-amino ketones has been synthesized by reacting chiral phosphonyl imines with ketone-derived enolates. The N-protection group on imine auxiliary was found to be crucial to the asymmetric induction. The absolute stereochemistry has been unambiguously determined by converting a product to a known sample.

摘要

通过使手性磷酰亚胺与酮衍生的烯醇盐反应，合成了一系列新的手性顺式α-支链β-氨基酮。发现亚胺助剂上的N-保护基对不对称诱导至关重要。通过将产物转化为已知样品，明确确定了绝对立体化学。

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