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镍催化通过碳-硫活化合成恶唑

Nickel-catalyzed synthesis of oxazoles via C-S activation.

作者信息

Lee Kyoungsoo, Counceller Carla M, Stambuli James P

机构信息

Evans Chemical Laboratories, Department of Chemistry, The Ohio State University, 100 West 18th Avenue, Columbus, Ohio 43210, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Mar 19;11(6):1457-9. doi: 10.1021/ol900260g.

DOI:10.1021/ol900260g
PMID:19239243
Abstract

The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for these compounds and is highly complementary to current cyclodehydration strategies.

摘要

2-取代恶唑的合成是通过2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的镍催化交叉偶联反应实现的。该方法的扩展通过非对称2,5-二取代恶唑的化学选择性一锅法合成得到了证明。使用该方法合成2-取代和2,5-二取代恶唑比以前用于这些化合物的方法具有很大优势,并且与当前的环脱水策略高度互补。

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