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在Vilsmeier条件下,由α-烯丙酰基α-羧基/氨基甲酰基乙烯酮S,S-乙缩醛直接合成多官能化不饱和δ-内酯和δ-内酰胺。

Direct synthesis of polyfunctionalized unsaturated delta-lactones and delta-lactams from alpha-alkenoyl alpha-carboxyl/carbamoyl ketene S,S-acetals under Vilsmeier conditions.

作者信息

Liu Jun, Wang Mang, Han Feng, Liu Yingjie, Liu Qun

机构信息

Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun, 130024, China.

出版信息

J Org Chem. 2009 Jul 17;74(14):5090-2. doi: 10.1021/jo900663z.

DOI:10.1021/jo900663z
PMID:19459592
Abstract

An efficient method for direct synthesis of polyfunctionalized unsaturated delta-lactones 2 and delta-lactams 4 has been developed from the reaction of the easily available alpha-alkenoyl alpha-carboxyl/carbamoyl ketene S,S-acetals 1/3 and Vilsmeier reagents (DMF/POCl(3) or DMF/PBr(3)) via a cyclization followed by a halovinylation or haloformylation sequence.

摘要

已开发出一种高效方法,可通过易获得的α-烯丙酰基α-羧基/氨基甲酰基乙烯酮S,S-乙缩醛1/3与Vilsmeier试剂(DMF/POCl₃或DMF/PBr₃)反应,经环化反应,随后进行卤代乙烯基化或卤仿化序列,直接合成多官能化不饱和δ-内酯2和δ-内酰胺4。

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