• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

偕二甲基4-戊烯基糖苷:新型糖基化试剂和异头物保护基

gem-Dimethyl 4-pentenyl glycosides: novel glycosylating agents and anomeric protecting groups.

作者信息

Fortin Michael, Kaplan Justin, Pham Khoa, Kirk Sharon, Andrade Rodrigo B

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, USA.

出版信息

Org Lett. 2009 Aug 20;11(16):3594-7. doi: 10.1021/ol901313z.

DOI:10.1021/ol901313z
PMID:19634893
Abstract

Two classes of gem-dimethyl 4-n-pentenyl glycosides (i.e., C2-series and C3-series) have been prepared and studied in both the glycosylation and hydrolysis manifolds utilizing NBS as the sole stoichiometric activator. These novel glycosylating agents, which are analogues of Fraser-Reid's 4-n-pentenyl glycosyl donors, show increased reactivity in side-by-side studies by virtue of the gem-dimethyl effect.

摘要

已经制备了两类偕二甲基4-正戊烯基糖苷(即C2系列和C3系列),并在糖基化和水解过程中使用NBS作为唯一的化学计量活化剂进行了研究。这些新型糖基化试剂是弗雷泽-里德4-正戊烯基糖基供体的类似物,在并行研究中由于偕二甲基效应而显示出更高的反应活性。

相似文献

1
gem-Dimethyl 4-pentenyl glycosides: novel glycosylating agents and anomeric protecting groups.偕二甲基4-戊烯基糖苷:新型糖基化试剂和异头物保护基
Org Lett. 2009 Aug 20;11(16):3594-7. doi: 10.1021/ol901313z.
2
Protecting group free glycosidations using p-toluenesulfonohydrazide donors.使用对甲苯磺酰肼供体进行无保护基糖苷化反应
Org Lett. 2008 Aug 21;10(16):3461-3. doi: 10.1021/ol801232f. Epub 2008 Jul 11.
3
N-glycosyl amides: removal of the anomeric protecting group and conversion into glycosyl donors.N-糖基酰胺:异头保护基的去除及转化为糖基供体
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Jul 14;42(27):3174-6. doi: 10.1002/anie.200351351.
4
Facile synthesis of 2-O-iodoacetyl protected glycosyl iodides: useful precursors of 1-->2-linked 1,2-trans-glycosides.2-O-碘乙酰基保护的糖基碘化物的简便合成:1→2连接的1,2-反式糖苷的有用前体。
Org Lett. 2009 Feb 5;11(3):609-12. doi: 10.1021/ol8026472.
5
6-O-Benzyl- and 6-O-silyl-N-acetyl-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxyglucosides: effective glycosyl acceptors in the glucosamine 4-OH Series. effect of anomeric stereochemistry on the removal of the oxazolidinone group.6-O-苄基和6-O-硅基-N-乙酰基-2-氨基-2-N,3-O-羰基-2-脱氧葡萄糖苷:氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对恶唑烷酮基团去除的影响。
J Org Chem. 2005 Feb 18;70(4):1291-6. doi: 10.1021/jo0482559.
6
Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine.N-乙酰葡萄糖胺的戊烯基和硫代糖苷供体的直接化学糖基化。
Carbohydr Res. 2010 May 7;345(7):872-9. doi: 10.1016/j.carres.2010.02.013. Epub 2010 Feb 19.
7
DISAL glycosyl donors for the synthesis of a linear hexasaccharide under mild conditions.用于在温和条件下合成线性六糖的二硫代乙酰基糖苷供体。
Org Lett. 2003 Apr 17;5(8):1309-12. doi: 10.1021/ol034242q.
8
A novel glycosyl donor for synthesis of 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosides.一种用于合成 2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧-α-D-半乳糖吡喃糖苷的新型糖基供体。
Carbohydr Res. 2010 Nov 2;345(16):2323-7. doi: 10.1016/j.carres.2010.08.017. Epub 2010 Sep 29.
9
IPy2BF4-mediated transformation of n-pentenyl glycosides to glycosyl fluorides: a new pair of semiorthogonal glycosyl donors.IPy2BF4介导的正戊烯基糖苷向糖基氟化物的转化:一对新的半正交糖基供体。
Org Lett. 2007 Jul 19;9(15):2759-62. doi: 10.1021/ol070753r. Epub 2007 Jun 20.
10
Armed-disarmed effects in carbohydrate chemistry: history, synthetic and mechanistic studies.碳水化合物化学中的活化-去活化效应:历史、合成及机理研究
Top Curr Chem. 2011;301:1-29. doi: 10.1007/128_2010_105.

引用本文的文献

1
Chemical O-Glycosylations: An Overview.化学 O-糖基化:概述
ChemistryOpen. 2016 Aug 17;5(5):401-433. doi: 10.1002/open.201600043. eCollection 2016 Oct.
2
Glycal assembly by the in situ generation of glycosyl dithiocarbamates.糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖基化组装。
Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3380-3. doi: 10.1021/ol301349w. Epub 2012 Jun 11.
3
2-Allylphenyl glycosides as complementary building blocks for oligosaccharide and glycoconjugate synthesis.2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。
Beilstein J Org Chem. 2012;8:597-605. doi: 10.3762/bjoc.8.66. Epub 2012 Apr 18.