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一种来自链霉菌的咪唑并吡啶酮及其他代谢产物。

An imidazopyridinone and further metabolites from streptomycetes.

作者信息

Rahman Hafizur, Shaaban Mohamed, Shaaban Khaled A, Saleem Muhammad, Helmke Elisabeth, Grün-Wollny Iris, Laatsch Hartmut

机构信息

Institute of Organic and Biomolecular Chemistry, University of Göttingen, Tammannstrasse 2, D-37077 Göttingen, Germany.

出版信息

Nat Prod Commun. 2009 Jul;4(7):965-70.

PMID:19731603
Abstract

Screening and chromatographic analysis of the extracts from the terrestrial streptomycete GW5127 and from the marine Streptomyces sp. isolate B7967 yielded four new metabolites, i.e. 8-ethyl-6,11-dihydroxy-l1-methoxy-naphthacene-5,12-dione (la), 4-acetyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one (4a), 5-hydroxmethyl-4-hydroxy-2,4-dimethyl-2-cyclopentenone (6), and N-[2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-ethyl]-acetamide (5a), along with five known compounds, beta-rubromycin (2), rubromycin (3), 2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethanol (5b), uracil, and N-acetyltyramine. The structures of the new compounds were deduced from high resolution mass, 1D and 2D NMR spectra and by comparison with related compounds from the literature. The antibiotic activity of the crude extracts was due to 2 and 3.

摘要

对陆生链霉菌GW5127和海洋链霉菌菌株B7967提取物进行的筛选和色谱分析得到了四种新的代谢产物,即8-乙基-6,11-二羟基-11-甲氧基-萘并[2,1-a]蒽-5,12-二酮(1a)、4-乙酰基-1,3-二氢-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮(4a)、5-羟甲基-4-羟基-2,4-二甲基-2-环戊烯酮(6)和N-[2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)-乙基]-乙酰胺(5a),以及五种已知化合物,β-红霉胺(2)、红霉胺(3)、2-(3'-羟基-4'-甲氧基苯基)乙醇(5b)、尿嘧啶和N-乙酰酪胺。通过高分辨率质谱、一维和二维核磁共振谱并与文献中的相关化合物进行比较,推断出了新化合物的结构。粗提物的抗菌活性归因于2和3。

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