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对映选择性和立体选择性路线合成磷霉素类抗生素：（+）-福司曲星和（+）-磷霉素 B 的全合成。

Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University, Nagasaki 852-8521, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2009 Oct 21(39):5907-9. doi: 10.1039/b912267b. Epub 2009 Aug 10.

DOI:10.1039/b912267b
PMID:19787137
Abstract

A general methodology applicable for the synthesis of the phoslactomycin family of antibiotics, potent and selective protein phosphatase inhibitors, has been developed starting from a beta-isocupreidine-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction of 3-(4-methoxybenzyloxy)propanal with hexafluoroisopropyl acrylate, and thereby formal syntheses of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B have been accomplished.

摘要

已经开发出一种通用方法，可从β-异古洛辛催化的不对称 Baylis-Hillman 反应开始，合成磷霉素家族抗生素，这种抗生素是一种强效且选择性的蛋白磷酸酶抑制剂，其原料为 3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙烯丙烯酸酯，从而完成了（+）-福司曲星和（+）-磷霉素 B 的正式合成。

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