钯催化的杂环化方法合成 2,3-取代呋喃并[3,2-c]香豆素。
A Pd-catalyzed heteroannulation approach to 2,3-disubstituted furo[3,2-c]coumarins.
机构信息
ICBMS, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaire et Supramoléculaire, CNRS UMR 5246, Université Lyon 1, ESCPE Lyon 43, Boulevard du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne, France.
出版信息
Org Lett. 2009 Nov 19;11(22):5254-7. doi: 10.1021/ol902189q.
PMID:19856926
Abstract
The Pd-catalyzed cyclofunctionalization of 3-alkynyl-4-methoxycoumarins with aryl halides resulted in the selective formation of 3-arylfuro[3,2-c]coumarins in lieu of the expected regioisomeric 3-arylfuro[2,3-b]chromones. A mechanism involving the linear to angular rearrangement of a Pd-containing furan intermediate was proposed.
摘要
钯催化的 3-炔基-4-甲氧基香豆素与芳基卤化物的环官能化反应，选择性地生成了 3-芳基呋喃并[3,2-c]香豆素，而不是预期的区域异构体 3-芳基呋喃并[2,3-b]色酮。提出了一种涉及含钯呋喃中间体的线性到角重排的反应机制。
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