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一锅法通过 Pd/Cu 催化的炔基化和分子内羟烷化反应合成呋喃香豆素。

One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation.

机构信息

State key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zuchongzhi Road, Shanghai 201203, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Jun 28;8(13):3073-7. doi: 10.1039/c004233a. Epub 2010 May 18.

DOI:10.1039/c004233a
PMID:20480097
Abstract

A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

摘要

一种新颖而快速的方法成功地将一类有趣的呋喃并香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮进行了一锅法顺序偶联/环化反应,使用了易于获得的起始原料 3-溴-4-乙酰氧基香豆素和末端炔烃。关键的合成涉及 Pd/Cu 催化的炔基化反应,随后是原位制备的二炔基锌与分子内氢烷氧基化反应。

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