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借助低价钛试剂通过化学选择性反应高效合成萘并[1,2-e][1,3]恶嗪衍生物。

Efficient synthesis of naphtho[1,2-e][1,3]oxazine derivatives via a chemoselective reaction with the aid of low-valent titanium reagent.

作者信息

Shi Daqing, Rong Shaofeng, Dou Guolan, Wang Manman

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou, PR China.

出版信息

J Comb Chem. 2010 Jan-Feb;12(1):25-30. doi: 10.1021/cc900073w.

DOI:10.1021/cc900073w
PMID:19863097
Abstract

A series of new naphtho[1,2-e][1,3]oxazine derivatives such as trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-2(3H)-carbonyl chloride, 1-aryl-2-benzyl-1,2- dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one, and trans-1,3-diaryl-1H-naphtho[1,2-e] [1,3]oxazine-2(3H)-carbaldehyde were selectively synthesized via a chemoselective reaction of 1,3-diaryl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazines and triphosgene or triethyl orthoformate, respectively, induced by different low-valent titanium systems. This method has the advantages of short reaction time (15 min), convenient manipulation, and high chemoselectivity.

摘要

通过不同低价钛体系分别诱导1,3 - 二芳基 - 2,3 - 二氢 - 1H - 萘并[1,2 - e][1,3]恶嗪与三光气或原甲酸三乙酯的化学选择性反应,选择性地合成了一系列新的萘并[1,2 - e][1,3]恶嗪衍生物,如反式 - 1,3 - 二芳基 - 1H - 萘并[1,2 - e][1,3]恶嗪 - 2(3H) - 碳酰氯、1 - 芳基 - 2 - 苄基 - 1,2 - 二氢萘并[1,2 - e][1,3]恶嗪 - 3 - 酮和反式 - 1,3 - 二芳基 - 1H - 萘并[1,2 - e][1,3]恶嗪 - 2(3H) - 甲醛。该方法具有反应时间短(15分钟)、操作方便和化学选择性高的优点。

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