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含环状亚硝酮的石松型石松生物碱,石松赛洛任胺 -X 和 -Z 的非对映体全合成。

Asymmetric total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, 1-33 Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba 263-8522, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2009 Nov 20;74(22):8675-80. doi: 10.1021/jo9018182.

Abstract

The total syntheses of cyclic nitrone-containing phlegmarine-type Lycopodium alkaloids, lycoposerramines-X and -Z, were accomplished starting from (R)-3-methylcyclohexanone via Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling, Johnson-Claisen rearrangement, stereoselective hydroboration-oxidation reaction, and Mitsunobu reaction, thereby establishing the structures including the absolute configuration.

摘要

通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联、Johnson-Claisen 重排、立体选择性硼氢化-氧化反应和 Mitsunobu 反应,从(R)-3-甲基环己酮出发,完成了含环状亚硝酮的石松型石松生物碱,Lycoperserramines-X 和 -Z 的全合成,从而确定了包括绝对构型在内的结构。

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