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MiPNO,一种用于手性氨基酸合成的新型手性环状硝酮:环加成方法。

MiPNO, a new chiral cyclic nitrone for enantioselective amino acid synthesis: the cycloaddition approach.

机构信息

Département de Chimie Moléculaire, UMR-5250, ICMG FR-2607, CNRS, Université Joseph Fourier, BP-53, 38041, Grenoble, Cedex 9, France.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Feb 21;8(4):864-72. doi: 10.1039/b918612c. Epub 2009 Dec 22.

Abstract

The resolution of chiral nitrones via derivatization of hydroxylamines was applied to MiPNO, a new, stable, easily prepared chiral cyclic nitrone. The application of MiPNO in totally regio- and diastereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions provides an expeditious enantioselective access to unusual gamma-hydroxy alpha-amino acids.

摘要

通过将羟胺衍生化来拆分手性亚硝基化合物的方法被应用于 MiPNO,这是一种新型的、稳定的、易于制备的手性环状亚硝基化合物。MiPNO 在完全区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成反应中的应用为获得不寻常的γ-羟基α-氨基酸提供了一种快速的对映选择性方法。

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A general synthesis of N-vinyl nitrones.N-乙烯基硝酮的一般合成方法。
J Org Chem. 2006 Aug 4;71(16):6211-20. doi: 10.1021/jo060975n.

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