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无配体铜催化合成取代苯并咪唑、2-氨基苯并咪唑、2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑。

Ligand-free copper-catalyzed synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, Guwahati-781039, India.

出版信息

J Org Chem. 2009 Nov 20;74(22):8719-25. doi: 10.1021/jo901813g.

Abstract

The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide nanoparticles can be recovered and recycled without loss of activity.

摘要

本文描述了通过在 DMSO 中使用氧化铜纳米粒子在空气中对邻溴芳基衍生物进行分子内环化来合成取代苯并咪唑、2-氨基苯并咪唑、2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑。该方法具有实验操作简单、通用性强、效率高且无需外加螯合配体等优点。这是一个多相过程,氧化铜纳米粒子可以回收并重复使用而不会失去活性。

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