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分子内施密特反应涉及非酸性条件下的伯叠氮醇:indolizidine(-)-167B 的合成。

Intramolecular Schmidt reaction involving primary azidoalcohols under nonacidic conditions: synthesis of indolizidine (-)-167B.

机构信息

University of Berne, Department of Chemistry and Biochemsitry, Freiestrasse 3, CH-3012 Berne, Switzerland.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Dec 16;131(49):17746-7. doi: 10.1021/ja908933s.

DOI:10.1021/ja908933s
PMID:19928759
Abstract

A powerful intramolecular Schmidt reaction starting from primary azidoalcohols is reported. This approach involves a nonacidic activation of the alcohol via triflation. The synthetic potential offered by the mild reaction conditions is demonstrated by a highly selective synthesis of (-)-indolizidine 167B.

摘要

本文报道了一种从伯叠氮醇出发的强分子内施密特反应。该方法通过三氟甲磺酸酯活化醇,无需酸性条件。温和的反应条件提供了很大的合成潜力,通过该条件可以高立体选择性地合成(-)-indolizidine 167B。

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