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利用亲电路易斯酸性金和路易斯碱性钯进行催化催化:取代丁烯内酯和异香豆素的合成。

Catalyzed catalysis using carbophilic Lewis acidic gold and Lewis basic palladium: synthesis of substituted butenolides and isocoumarins.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine, California 92697-2025, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2009 Dec 23;131(50):18022-3. doi: 10.1021/ja9068497.

Abstract

A new strategy for gold and palladium dual-catalytic reactivity and turnover, called catalyzed catalysis, enhanced the synthetic usefulness of vinylgold intermediates by providing dual-catalytic carbon-carbon cross-coupling as an alternative to protodemetalation. This protocol enabled the synthesis of substituted butenolides and isocoumarins from allyl esters. Kinetic and spectroscopic experiments support a mechanism in which the Lewis acidic gold complex catalyzes both an initial rearrangement step and a subsequent Lewis basic palladium oxidative-addition step.

摘要

一种新的金和钯双催化反应性和转化率策略,称为催化催化,通过提供双催化碳-碳交叉偶联作为脱金属化的替代方法,增强了乙烯基金中间体的合成实用性。该方案能够从烯丙基酯合成取代的丁烯内酯和异香豆素。动力学和光谱实验支持这样一种机制,即路易斯酸性金配合物催化初始重排步骤和随后的路易斯碱性钯氧化加成步骤。

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