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N-杂环卡宾催化 1,4-萘醌与醛的单酰化反应。

N-Heterocyclic carbene-catalyzed monoacylation of 1,4-naphthoquinones with aldehydes.

机构信息

Instituto de Química Médica (CSIC), C/Juan de la Cierva, 3, 28006-Madrid, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2009 Dec 18;74(24):9573-5. doi: 10.1021/jo902235h.

DOI:10.1021/jo902235h
PMID:19938843
Abstract

The NHC-catalyzed conjugate hydroacylation of 1,4-naphthoquinones allows for the synthesis of monoacylated 1,4-dihydroxynaphthalene derivatives. These targets, difficult to prepare selectively by standard protocols, represent important intermediates in the elaboration of highly substituted 1,4-naphthoquinone derivatives, which constitute relevant pharmaceutical scaffolds. High regioselectivity has been observed in the hydroacylation reaction when starting from nonsymmetrical quinones.

摘要

NHC 催化的 1,4-萘醌的共轭氢酰化反应允许合成单酰化的 1,4-二羟基萘衍生物。这些目标物很难通过标准协议选择性地制备,它们是高度取代的 1,4-萘醌衍生物的重要中间体,这些衍生物构成了相关的药物支架。当从不对称的醌开始时,在氢酰化反应中观察到了高区域选择性。

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引用本文的文献

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