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合成顺式-1,2-稠合 1,3-氧硫杂环戊烷、1,3-氧硒杂环戊烷和 1,3-恶唑烷-2-亚胺糖衍生物的简短通用方法。

Short and general procedure for synthesizing cis-1,2-fused 1,3-oxathiolan-, 1,3-oxaselenolan-, and 1,3-oxazolidin-2-imine carbohydrate derivatives.

机构信息

Departament de Química Analitica i Química Orgànica, Universitat Rovira i Virgili, 43007 Tarragona, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jan 15;75(2):514-7. doi: 10.1021/jo9023649.

DOI:10.1021/jo9023649
PMID:20000787
Abstract

Novel cis-1,2-fused 1,3-oxathiolan-, 1,3-oxaselenolan-, and 1,3-oxazolidin-2-imine carbohydrate derivatives have been prepared by treatment of the corresponding 1,2-anhydrosugars with potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, and sodium cyanamide, respectively. The procedure is compatible with several protecting groups such as acyl, benzyl, and silyl and also with sugars of different configurations.

摘要

新型顺式-1,2-稠合 1,3-氧硫杂环戊烷、1,3-氧硒杂环戊烷和 1,3-恶唑烷-2-亚胺糖衍生物可通过分别用硫氰酸钾、硒氰酸钾和氰化钠处理相应的 1,2-脱水糖来制备。该方法与多种保护基如酰基、苄基和硅基兼容,也与不同构型的糖兼容。

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