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镍催化的乙基环丙叉基乙酸酯与杂原子取代炔烃的[3 + 2 + 2]环加成反应:在与 1,3-二炔的选择性三组分反应中的应用。

Nickel-catalyzed [3 + 2 + 2] cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and heteroatom-substituted alkynes: application to selective three-component reaction with 1,3-diynes.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Tokyo University of Science, Kagurazaka, Shinjuku, Tokyo, Japan 162-8601.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jan 15;75(2):480-3. doi: 10.1021/jo902251m.

Abstract

Heteroatom-substituted alkynes such as ynol ethers and ynamines turned out to be decent substrates for the Ni-catalyzed [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1). The three-component cocyclization of 1, 1,3-diynes, and heteroatom-substituted alkynes also proceeded selectively. The study provided an efficient method for the synthesis of heteroatom-substituted cycloheptadiene and related compounds.

摘要

杂原子取代的炔烃,如 ynol 醚和 ynamines,被证明是 Ni 催化的[3+2+2]环加成反应的合适底物,其中包括乙基环丙叉基乙酸酯(1)。1、1,3-二炔和杂原子取代的炔烃的三组分环加成反应也具有选择性。该研究提供了一种有效合成杂原子取代的环庚二烯和相关化合物的方法。

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