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二苯乙烯衍生物二乙基己烯雌酚的铁衍生物的合成、氧化化学和细胞毒性研究。

Synthesis, oxidation chemistry and cytotoxicity studies on ferrocene derivatives of diethylstilbestrol.

机构信息

Laboratoire Charles Friedel, UMR CNRS 7223, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, 11 rue Pierre et Marie Curie, 75231, Paris Cedex 05, France.

出版信息

Dalton Trans. 2009 Dec 28(48):10871-81. doi: 10.1039/b913570g. Epub 2009 Oct 27.

DOI:10.1039/b913570g
PMID:20023917
Abstract

A series of compounds is described in which one of the ethyl groups in diethylstilbestrol has been replaced by a ferrocenyl substituent. Only those derivatives incorporating phenol moieties underwent isomerisation from the Z to the E form, and some of them could be chemically oxidized to a quinone species. The compounds were less cytotoxic against hormone-independent MDA-MB-231 breast cancer cell lines than their corresponding ferrocenyl phenyl or phenol isomers in which the ferrocene and ethyl moieties are linked to the same carbon atom. The biochemical results were evaluated in conjunction with information obtained from electrochemical and chemical oxidation experiments.

摘要

描述了一系列化合物,其中二乙基己烯雌酚的一个乙基基团被二茂铁取代。只有那些含有酚部分的衍生物会从 Z 型异构化为 E 型,其中一些可以被化学氧化为醌类物质。与相应的二茂铁取代的苯或酚异构体相比,这些化合物对激素非依赖性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的细胞毒性较小,在这些异构体中,二茂铁和乙基部分连接到同一个碳原子上。生物化学结果与电化学和化学氧化实验获得的信息一起进行了评估。

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