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志贺毒素产生大肠杆菌 O171 五糖 O-抗原的简洁合成。

Concise synthesis of the pentasaccharide O-antigen corresponding to the Shiga toxin producing Escherichia coli O171.

机构信息

Division of Molecular Medicine, Bose Institute, A.J.C. Bose Birth Centenary Campus, P-1/12, C.I.T. Scheme VII-M, Kolkata 700 054, India.

出版信息

Bioorg Chem. 2010 Apr;38(2):56-61. doi: 10.1016/j.bioorg.2010.01.001. Epub 2010 Jan 11.

Abstract

An expedient total synthesis of a pentasaccharide as its 4-methoxyphenyl glycoside corresponding to the Shiga toxin producing Escherichia coli O171 has been achieved for the first time in excellent yield. Most of the glycosylation steps are highly stereoselective. Stereoselective glycosylation of sialic acid derivative was obtained exploiting the nitrile effect of the solvent used.

摘要

首次以优异的收率实现了作为其 4-甲氧基苯基糖苷的产志贺毒素大肠杆菌 O171 的五糖的简便全合成。大多数糖苷化步骤具有高度的立体选择性。利用所用溶剂的腈效应获得了唾液酸衍生物的立体选择性糖苷化。

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