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肠出血性大肠杆菌 O113 O-抗原多糖五糖重复单元的汇聚合成。

Convergent synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113.

机构信息

Division of Molecular Medicine, Bose Institute, P-1/12, C.I.T. Scheme VII M, Kolkata, 700054, India.

出版信息

Glycoconj J. 2012 May;29(4):181-8. doi: 10.1007/s10719-012-9383-4. Epub 2012 May 5.

DOI:10.1007/s10719-012-9383-4
PMID:22562778
Abstract

An acidic pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigenic polysaccharide of enterohaemorrhagic Escherichia coli O113 as its p-methoxyphenyl glycoside has been synthesized in a convergent manner by adopting a [3+2] block glycosylation strategy. During the synthetic endeavor a one-pot reaction condition for stereoselective glycosylation and protecting group manipulation has been applied. All glycosylation steps are highly stereoselective with good to excellent yield.

摘要

已通过采用[3+2] 分段糖基化策略以收敛方式合成了与肠出血性大肠杆菌 O113 的 O-抗原多糖相对应的酸性五糖重复单元,作为其对甲氧基苯苷。在合成过程中,应用了一锅反应条件进行立体选择性糖基化和保护基操作。所有糖基化步骤均具有高度的立体选择性,产率良好至优秀。

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