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单环佩罗利昔烷 A 类似物的立体选择性合成。

Stereoselective synthesis of a monocyclic peloruside a analogue.

机构信息

Swiss Federal Institute of Technology (ETH) Zürich, HCI H405, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1120-3. doi: 10.1021/ol100123p.

DOI:10.1021/ol100123p
PMID:20141163
Abstract

The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

摘要

已经实现了单环佩罗鲁索德 A 类似物 4 的立体选择性合成,采用了一种新的有效方法引入侧链,涉及烯丙基锂物种 7a 对醛 8 的后期加成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性的烯丙基钛化反应和基于 RCM 的大环化反应。

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