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通过动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成海葵毒素A

Total synthesis of peloruside A through kinetic lactonization and relay ring-closing metathesis cyclization reactions.

作者信息

Hoye Thomas R, Jeon Junha, Kopel Lucas C, Ryba Troy D, Tennakoon Manomi A, Wang Yini

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN 55455, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Aug 16;49(35):6151-5. doi: 10.1002/anie.201002293.

DOI:10.1002/anie.201002293
PMID:20645374
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3740187/
Abstract

A convergent total synthesis of peloruside A () is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5-C9 valerolactone from the C-symmetric ketone , which comprises C1–C9 of , and a relay ring closing metathesis (RRCM) reaction to produce a dehydrovalerolactone , which embodies C13–C19. A new isomer of , the valerolactone -peloruside A (), was identified.

摘要

本文描述了海葵毒素A（）的汇聚式全合成。关键的策略特点包括：通过非对映选择性内酯化反应，从C对称酮生成包含的C1–C9的C5-C9戊内酯，以及通过接力闭环复分解（RRCM）反应生成包含C13–C19的脱氢戊内酯。还鉴定出了的一种新异构体，即戊内酯 -海葵毒素A（）。

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