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通过铜催化不对称迈克尔反应,对映选择性和非对映选择性合成α,γ-二氨基丁酸衍生物。

Diastereo- and enantioselective synthesis of alpha,gamma-diaminobutyric acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric Michael reaction.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1080-3. doi: 10.1021/ol100060t.

Abstract

The first highly diastereo- and enantioselective catalytic asymmetric Michael addition of glycine derivatives to nitroalkenes have been developed. The enantioselectivity of ortho-substituted products can be significantly improved by using a new 1,2-P,N-ferrocene ligand L5. The alpha,gamma-diaminoacid derivative was obtained without the loss of optical activity from the adduct.

摘要

首次发展了高非对映选择性和对映选择性的催化不对称迈克尔加成反应,用于甘氨酸衍生物与硝基烯烃的加成。通过使用新型 1,2-P,N-二茂铁配体 L5,可以显著提高邻位取代产物的对映选择性。从加成产物中得到了α,γ-二氨基酸衍生物,没有光学活性的损失。

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