• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铜催化不对称迈克尔反应,对映选择性和非对映选择性合成α,γ-二氨基丁酸衍生物。

Diastereo- and enantioselective synthesis of alpha,gamma-diaminobutyric acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric Michael reaction.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1080-3. doi: 10.1021/ol100060t.

DOI:10.1021/ol100060t
PMID:20143857
Abstract

The first highly diastereo- and enantioselective catalytic asymmetric Michael addition of glycine derivatives to nitroalkenes have been developed. The enantioselectivity of ortho-substituted products can be significantly improved by using a new 1,2-P,N-ferrocene ligand L5. The alpha,gamma-diaminoacid derivative was obtained without the loss of optical activity from the adduct.

摘要

首次发展了高非对映选择性和对映选择性的催化不对称迈克尔加成反应,用于甘氨酸衍生物与硝基烯烃的加成。通过使用新型 1,2-P,N-二茂铁配体 L5,可以显著提高邻位取代产物的对映选择性。从加成产物中得到了α,γ-二氨基酸衍生物,没有光学活性的损失。

相似文献

1
Diastereo- and enantioselective synthesis of alpha,gamma-diaminobutyric acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric Michael reaction.通过铜催化不对称迈克尔反应,对映选择性和非对映选择性合成α,γ-二氨基丁酸衍生物。
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1080-3. doi: 10.1021/ol100060t.
2
A ferrocenyl-DHIPOH/Cu(OAc)2 complex for diastereo- and enantioselective catalysis of the 1,4-addition of glycine derivatives to alkylidene malonates.二茂铁基-DHIPOH/Cu(OAc)2 配合物用于催化氨基酸衍生物与丙二烯酸酯的 1,4-加成反应的非对映选择性和对映选择性。
Org Lett. 2011 Nov 18;13(22):6010-3. doi: 10.1021/ol202466v. Epub 2011 Oct 18.
3
Highly enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition-elimination of activated allylic acetates with glycine derivatives.铜催化的活性烯丙基乙酸酯与甘氨酸衍生物的高度对映选择性共轭加成-消除反应
Org Lett. 2009 May 21;11(10):2073-5. doi: 10.1021/ol900439h.
4
Ag-Catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of beta-substituted tryptophans from sulfonylindoles.Ag 催化的磺酰吲哚衍生的 β-取代色氨酸的非对映选择性和对映选择性合成。
Org Lett. 2010 Apr 16;12(8):1688-91. doi: 10.1021/ol100161n.
5
Enantioselective synthesis of beta-aryl-gamma-amino acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric 1,4-reductions of gamma-phthalimido-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters.通过铜催化的γ-邻苯二甲酰亚胺取代的α,β-不饱和羧酸酯的不对称1,4-还原反应对β-芳基-γ-氨基酸衍生物进行对映选择性合成。
J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):6022-4. doi: 10.1021/jo800794p. Epub 2008 Jul 3.
6
Enantioselective synthesis of trans-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates by copper(I)-catalyzed reactions of allylic phosphates with a diboron derivative.手性铜催化烯丙基膦酸盐与二硼衍生物反应对映选择性合成反式芳基和杂芳基取代的环丙基硼酸酯。
J Am Chem Soc. 2010 Aug 25;132(33):11440-2. doi: 10.1021/ja103783p.
7
Diastereoselective Michael reaction of chiral nickel(II) glycinate with nitroalkenes for asymmetric synthesis of β-substituted α,γ-diaminobutyric acid derivatives in water.手性镍(II)甘氨酸与硝基烯烃的立体选择性迈克尔反应在水中不对称合成β-取代的α,γ-二氨基丁酸衍生物。
Amino Acids. 2012 May;42(5):1685-94. doi: 10.1007/s00726-011-0870-x. Epub 2011 Mar 8.
8
Diastereoselective synthesis of beta-substituted-alpha,gamma-diaminobutyric acids and pyrrolidines containing multichiral centers.含多个手性中心的β-取代-α,γ-二氨基丁酸和吡咯烷的非对映选择性合成。
J Org Chem. 2009 Feb 6;74(3):1252-8. doi: 10.1021/jo8023076.
9
Calcium-catalyzed diastereo- and enantioselective 1,4-addition of glycine derivatives to alpha,beta-unsaturated esters.钙催化甘氨酸衍生物与α,β-不饱和酯的非对映和对映选择性1,4-加成反应。
Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):807-9. doi: 10.1021/ol702958w. Epub 2008 Jan 29.
10
Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of beta,gamma-unsaturated phosphonates with chiral ferrocene-based monophosphoramidite ligands.高对映选择性铑催化的β,γ-不饱和膦酸酯的不对称氢化反应,使用手性二茂铁基单磷酰胺配体。
J Org Chem. 2009 Dec 4;74(23):9191-4. doi: 10.1021/jo901619c.

引用本文的文献

1
Further Developments and Applications of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis.含恶唑啉配体在不对称催化中的进一步发展与应用。
Chem Rev. 2021 Jun 9;121(11):6373-6521. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00844. Epub 2021 May 21.
2
Application of 1,3-Dipolar Reactions between Azomethine Ylides and Alkenes to the Synthesis of Catalysts and Biologically Active Compounds.甲亚胺叶立德与烯烃之间的1,3-偶极反应在催化剂和生物活性化合物合成中的应用。
European J Org Chem. 2018 Nov 25;2018(43):5889-5904. doi: 10.1002/ejoc.201800911. Epub 2018 Oct 3.