• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种高效的钯/铜协同催化体系用于杂芳烃的直接芳基化反应:Cu(Xantphos)I 的意外影响。

A highly efficient palladium/copper cocatalytic system for direct arylation of heteroarenes: an unexpected effect of Cu(Xantphos)I.

机构信息

Chemical Process Research and Development, Amgen Inc., Thousand Oaks, California 91320, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3674-5. doi: 10.1021/ja100354j.

DOI:10.1021/ja100354j
PMID:20180566
Abstract

Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst (1 mol %) together with the mild reaction conditions demonstrate this method to be practically useful and mechanistically interesting.

摘要

杂芳烃是许多化学工业领域的重要结构单元。现已发现一种高效的 Pd/Cu 催化的杂环 C-H 芳基化方法。研究发现,这种转化成功的关键是钯催化剂和定义明确的铜助催化剂的结合。催化剂(0.25mol%)和助催化剂(1mol%)的效率和低负载量以及温和的反应条件表明该方法具有实际应用价值和有趣的反应机理。

相似文献

1
A highly efficient palladium/copper cocatalytic system for direct arylation of heteroarenes: an unexpected effect of Cu(Xantphos)I.一种高效的钯/铜协同催化体系用于杂芳烃的直接芳基化反应:Cu(Xantphos)I 的意外影响。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3674-5. doi: 10.1021/ja100354j.
2
Pd-catalyzed intermolecular amidation of aryl halides: the discovery that xantphos can be trans-chelating in a palladium complex.钯催化芳基卤化物的分子间酰胺化反应:关于二(二苯基膦基)二茂铁在钯配合物中可进行反式螯合作用的发现。
J Am Chem Soc. 2002 May 29;124(21):6043-8. doi: 10.1021/ja012610k.
3
A cooperative Pd-Cu system for direct C-H bond arylation.用于直接C-H键芳基化的协同钯-铜体系。
Chem Commun (Camb). 2014 Aug 18;50(64):8927-9. doi: 10.1039/c4cc03201b.
4
Pd-Xantphos-catalyzed direct arylation of nucleosides.钯-双齿膦配体催化的核苷直接芳基化反应。
Org Lett. 2006 Sep 28;8(20):4613-6. doi: 10.1021/ol0619516.
5
Suzuki-Miyaura coupling catalyzed by polymer-incarcerated palladium, a highly active, recoverable, and reusable Pd catalyst.由聚合物包封钯催化的铃木-宫浦偶联反应,一种高活性、可回收且可重复使用的钯催化剂。
Org Lett. 2004 Jun 10;6(12):1987-90. doi: 10.1021/ol049429b.
6
Mono-Oxidation of Bidentate Bis-phosphines in Catalyst Activation: Kinetic and Mechanistic Studies of a Pd/Xantphos-Catalyzed C-H Functionalization.双齿膦配体单氧化在催化剂活化中的作用:Pd/Xantphos 催化的 C-H 功能化的动力学和机理研究。
J Am Chem Soc. 2015 Oct 21;137(41):13272-81. doi: 10.1021/jacs.5b01913. Epub 2015 Oct 13.
7
Copper-catalyzed C-P bond construction via direct coupling of secondary phosphines and phosphites with aryl and vinyl halides.通过仲膦和亚磷酸酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的直接偶联实现铜催化的C-P键构建。
Org Lett. 2003 Jun 26;5(13):2315-8. doi: 10.1021/ol0346640.
8
Copper-catalyzed electrophilic amination of heteroarenes and arenes by C-H zincation.通过C-H锌化实现铜催化的杂芳烃和芳烃的亲电胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 25;53(18):4667-70. doi: 10.1002/anie.201311029. Epub 2014 Mar 25.
9
Palladium- and copper-catalyzed arylation of carbon-hydrogen bonds.钯和铜催化的碳氢键芳基化反应。
Acc Chem Res. 2009 Aug 18;42(8):1074-86. doi: 10.1021/ar9000058.
10
Facile Ar-CF3 bond formation at Pd. Strikingly different outcomes of reductive elimination from [(Ph3P)2Pd(CF3)Ph] and [(Xantphos)Pd(CF3)Ph].钯催化下简便的芳基-三氟甲基键形成。[(Ph3P)2Pd(CF3)Ph]和[(Xantphos)Pd(CF3)Ph]还原消除反应的显著不同结果。
J Am Chem Soc. 2006 Oct 4;128(39):12644-5. doi: 10.1021/ja064935c.

引用本文的文献

1
Organic Peroxides in Transition-Metal-Free Cyclization and Coupling Reactions (C-C) via Oxidative Transformation.通过氧化转化实现无过渡金属环化和偶联反应(C-C)中的有机过氧化物
ACS Omega. 2025 Apr 14;10(16):15852-15907. doi: 10.1021/acsomega.4c11574. eCollection 2025 Apr 29.
2
Benzo[]oxazoles from Anilides by -Deprotonation--SAr Cyclization.通过β-去质子化-SAr环化反应由酰苯胺合成苯并[ ]恶唑。
Molecules. 2024 Sep 12;29(18):4322. doi: 10.3390/molecules29184322.
3
The application of modern reactions in large-scale synthesis.现代反应在大规模合成中的应用。
Nat Rev Chem. 2021 Aug;5(8):546-563. doi: 10.1038/s41570-021-00288-z. Epub 2021 Jun 22.
4
Synthesis of benzoxazoles an iron-catalyzed domino C-N/C-O cross-coupling reaction.苯并恶唑的合成——一种铁催化的多米诺C-N/C-O交叉偶联反应。
RSC Adv. 2018 Jan 9;8(5):2267-2270. doi: 10.1039/c7ra13080e.
5
Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C-O/C-H Coupling.双金属协同催化通过 C-O/C-H 偶联实现羧酸的脱羰基杂芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 May 3;60(19):10690-10699. doi: 10.1002/anie.202100949. Epub 2021 Apr 6.
6
Enantioselective Preparation of Arenes with β-Stereogenic Centers: Confronting the 1,1-Disubstituted Olefin Problem Using CuH/Pd Cooperative Catalysis.对映选择性制备具有β-手性中心的芳烃:使用 CuH/Pd 协同催化解决 1,1-二取代烯烃问题。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Sep 7;59(37):16128-16132. doi: 10.1002/anie.202004414. Epub 2020 Jun 30.
7
Self-assembled ML nanospheres as a reaction vessel to facilitate a dinuclear Cu(i) catalyzed cyclization reaction.自组装的ML纳米球作为反应容器以促进双核Cu(i)催化的环化反应。
Chem Sci. 2018 Nov 13;10(5):1316-1321. doi: 10.1039/c8sc03767a. eCollection 2019 Feb 7.
8
Gold-catalyzed tandem reactions of amide-aldehyde-alkyne coupling and cyclization-synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles.金催化的酰胺-醛-炔偶联及环化串联反应——2,4,5-三取代恶唑的合成
Chem Sci. 2015 Dec 1;6(12):7332-7335. doi: 10.1039/c5sc02933c. Epub 2015 Oct 6.
9
Bimetallic catalysis for C-C and C-X coupling reactions.用于碳-碳和碳-卤键偶联反应的双金属催化
Chem Sci. 2017 Mar 1;8(3):1705-1718. doi: 10.1039/c6sc05556g. Epub 2017 Jan 16.
10
A Dual Palladium and Copper Hydride Catalyzed Approach for Alkyl-Aryl Cross-Coupling of Aryl Halides and Olefins.钯铜双氢化物催化卤代芳烃与烯烃的烷基芳基交叉偶联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jun 12;56(25):7242-7246. doi: 10.1002/anie.201703400. Epub 2017 May 16.