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阳离子金(I)催化γ-羟基炔酮的分子内环化反应生成 3(2H)-呋喃酮。

Cationic gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of gamma-hydroxyalkynones into 3(2H)-furanones.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka, 52-1, Yada, Suruga-ku, Shizuoka, Shizuoka 422-8526, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2010 Mar 19;75(6):2123-6. doi: 10.1021/jo100048j.

Abstract

The combination of (p-CF(3)C(6)H(4))(3)PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available gamma-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55-94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

摘要

(p-CF3C6H4)3PAuCl 和 AgOTf 的组合在温和条件下为易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化反应提供了一种强大的催化剂。取代的 3(2H)-呋喃酮以 55-94%的收率得到。该方法也适用于 2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮的制备。

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