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多环N-杂环化合物。第63部分:通过Truce-Smiles重排及随后形成呋喃并[2,3-c]异喹啉改进5-氨基-1,2-二氢呋喃并[2,3-c]异喹啉的合成

Polycyclic N-heterocyclic compounds. Part 63: Improved synthesis of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines via truce-smiles rearrangement and subsequent formation to furo[2,3-c]isoquinoline.

作者信息

Okuda Kensuke, Yoshida Masahiko, Hirota Takashi, Sasaki Kenji

机构信息

Gifu Pharmaceutical University, Gifu 501-1196, Japan.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2010 Mar;58(3):363-8. doi: 10.1248/cpb.58.363.

Abstract

An improved synthesis of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline has been achieved using a slight modification of reaction conditions for the Truce-Smiles rearrangement. Acid treatment of the obtained 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines gave unexpected ring-opened spiro ring compounds. The previously unreported parent compound, furo[2,3-c]isoquinoline, was also synthesized.

摘要

通过对特鲁斯-斯迈尔斯重排反应条件进行微小调整,实现了5-氨基-1,2-二氢呋喃并[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得到的5-氨基-1,2-二氢呋喃并[2,3-c]异喹啉进行酸处理,得到了意想不到的开环螺环化合物。还合成了此前未报道的母体化合物呋喃并[2,3-c]异喹啉。

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