• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化 2-甲基氮杂芳烃对 N-磺酰亚胺的苄基加成反应:通过 C-H 键活化。

Palladium-catalyzed benzylic addition of 2-methyl azaarenes to N-sulfonyl aldimines via C-H bond activation.

机构信息

State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation, Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, 18 Tianshui Middle Road, Lanzhou 730000, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3650-1. doi: 10.1021/ja910104n.

DOI:10.1021/ja910104n
PMID:20196596
Abstract

An efficient protocol for the generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

摘要

开发了一种通过 C-H 键活化,在中性条件下钯催化 2-甲基取代氮杂芳烃与 N-磺酰基亚胺的亲核苄基加成反应高效制备胺的方法。该反应为合成含杂环胺提供了一种非常有效的方法,从而为通过 C-H 键活化来制备胺开辟了新途径。

相似文献

1
Palladium-catalyzed benzylic addition of 2-methyl azaarenes to N-sulfonyl aldimines via C-H bond activation.钯催化 2-甲基氮杂芳烃对 N-磺酰亚胺的苄基加成反应:通过 C-H 键活化。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):3650-1. doi: 10.1021/ja910104n.
2
Iron-catalyzed direct alkenylation of 2-substituted azaarenes with N-sulfonyl aldimines via C-H bond activation.铁催化 2-取代氮杂芳烃与 N-磺酰亚胺通过 C-H 键活化的直接烯基化反应。
Org Lett. 2011 May 20;13(10):2580-3. doi: 10.1021/ol200684b. Epub 2011 Apr 29.
3
A catalyst-free benzylic C-H bond olefination of azaarenes for direct Mannich-like reactions.无催化剂促进的氮杂芳烃的苄位 C-H 键烯烃化反应用于直接曼尼希反应。
J Org Chem. 2011 Aug 19;76(16):6849-55. doi: 10.1021/jo2008934. Epub 2011 Jul 22.
4
Copper-catalyzed oxidative amination of benzoxazoles via C-H and C-N bond activation: a new strategy for using tertiary amines as nitrogen group sources.铜催化的苯并恶唑的 C-H 和 C-N 键活化的氧化氨化反应:一种利用叔胺作为氮源的新策略。
Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):522-5. doi: 10.1021/ol1030298. Epub 2010 Dec 23.
5
Synthesis of condensed pyrroloindoles via Pd-catalyzed intramolecular C-H bond functionalization of pyrroles.通过钯催化吡咯的分子内C-H键官能化合成稠合吡咯并吲哚。
J Am Chem Soc. 2008 Dec 3;130(48):16158-9. doi: 10.1021/ja806897h.
6
Copper catalyzed C-H functionalization for direct Mannich reactions.铜催化的 C-H 功能化直接曼尼希反应。
Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):1095-7. doi: 10.1021/ol103150g. Epub 2011 Feb 2.
7
Heterocycle formation via palladium-catalyzed intramolecular oxidative C-H bond functionalization: an efficient strategy for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles.通过钯催化的分子内氧化C-H键官能团化形成杂环:一种合成2-氨基苯并噻唑的有效策略。
Org Lett. 2009 Jul 2;11(13):2792-5. doi: 10.1021/ol900958z.
8
Lewis acid catalyzed benzylic C-H bond functionalization of azaarenes: addition to enones.路易斯酸催化的氮杂芳烃的苄位 C-H 键官能化反应:与烯酮的加成。
Org Lett. 2011 Apr 1;13(7):1706-9. doi: 10.1021/ol200217y. Epub 2011 Mar 3.
9
Synthesis of benzocyclobutenes by palladium-catalyzed C-H activation of methyl groups: method and mechanistic study.通过钯催化甲基的C-H活化合成苯并环丁烯:方法与机理研究
J Am Chem Soc. 2008 Nov 12;130(45):15157-66. doi: 10.1021/ja805598s. Epub 2008 Oct 18.
10
Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C-H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines.通过铁催化 sp3 C-H 键功能化 CDC 反应高效生成乙烯基芳烃:一种制备取代苯并[α]菲嗪的新方法。
Chem Commun (Camb). 2012 Dec 21;48(98):11993-5. doi: 10.1039/c2cc36708d.

引用本文的文献

1
Triborane (BH)-mediated regioselective substitution reactions of pyridine derivatives.硼烷(BH)介导的吡啶衍生物的区域选择性取代反应。
Chem Sci. 2024 Jul 26;15(34):13923-9. doi: 10.1039/d4sc03109a.
2
Advances in organocatalyzed synthesis of organic compounds.有机催化合成有机化合物的进展。
RSC Adv. 2024 Jun 25;14(28):20365-20389. doi: 10.1039/d4ra03046j. eCollection 2024 Jun 18.
3
A photoinduced transient activating strategy for late-stage chemoselective C(sp)-H trifluoromethylation of azines.一种用于嗪类化合物后期化学选择性C(sp)-H三氟甲基化的光诱导瞬态活化策略。
Chem Sci. 2022 Sep 1;13(38):11312-11319. doi: 10.1039/d2sc03989c. eCollection 2022 Oct 5.
4
Highly Chemoselective Synthesis of Azaarene-Equipped CF-Tertiary Alcohols under Metal-Free Conditions and Their Fungicidal Activities.无金属条件下氮杂芳烃取代的CF-叔醇的高化学选择性合成及其杀菌活性
ACS Omega. 2022 Oct 10;7(42):38084-38093. doi: 10.1021/acsomega.2c05855. eCollection 2022 Oct 25.
5
Pyridylic anions are soft nucleophiles in the palladium-catalyzed C(sp)-H allylation of 4-alkylpyridines.在钯催化的4-烷基吡啶的C(sp)-H烯丙基化反应中,吡啶阴离子是软亲核试剂。
Chem Sci. 2020 Dec 10;12(4):1503-1512. doi: 10.1039/d0sc03304a.
6
An atom-economical addition of methyl azaarenes with aromatic aldehydes via benzylic C(sp)-H bond functionalization under solvent- and catalyst-free conditions.在无溶剂和无催化剂条件下,通过苄基C(sp) -H键官能团化实现甲基氮杂芳烃与芳香醛的原子经济加成反应。
Beilstein J Org Chem. 2020 Dec 23;16:3093-3103. doi: 10.3762/bjoc.16.259. eCollection 2020.
7
A highly site-selective radical sp C-H amination of azaheterocycles.氮杂环的一种高度位点选择性的自由基sp C-H胺化反应。
Chem Sci. 2018 Jul 10;9(30):6440-6445. doi: 10.1039/c8sc00590g. eCollection 2018 Aug 14.
8
Convergent Synthesis of -Branched Amines by Transition-Metal-Catalyzed C-H Bond Additions to Imines.通过过渡金属催化的C-H键加成到亚胺上的方法实现支链胺的汇聚合成。
Isr J Chem. 2017 Nov;57(10-11):916-931. doi: 10.1002/ijch.201700021. Epub 2017 Jun 29.
9
Acetic Acid Promoted Redox Annulations with Dual C-H Functionalization.乙酸促进具有双重 C-H 功能化的氧化还原环化反应。
Org Lett. 2017 Jun 2;19(11):2841-2844. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01047. Epub 2017 May 16.
10
Transition-Metal-Catalyzed C-H Bond Addition to Carbonyls, Imines, and Related Polarized π Bonds.过渡金属催化的碳氢键加成到羰基、亚胺及相关极性π键上
Chem Rev. 2017 Jul 12;117(13):9163-9227. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00661. Epub 2016 Dec 12.