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用糖基 N-三氯乙酰基氨基甲酸酯提高催化和立体选择性糖基化:在各种 1-羟基糖中的应用。

Improved catalytic and stereoselective glycosylation with glycosyl N-trichloroacetylcarbamate: application to various 1-hydroxy sugars.

机构信息

School of Pharmacy, Kitasato University 5-9-1, Shirokane, Minato-ku, Tokyo, Japan.

出版信息

Carbohydr Res. 2010 Apr 19;345(6):740-9. doi: 10.1016/j.carres.2010.01.011. Epub 2010 Feb 4.

Abstract

Efficient catalytic and stereoselective glycosylation was achieved by activating a glycosyl N-trichloroacetylcarbamate with a catalytic amount of Lewis acid in the presence of a glycosyl acceptor and 5A molecular sieves. Catalytic one-pot dehydrative glycosylation of a 1-hydroxy carbohydrate was achieved stereoselectively by reaction with trichloroacetyl isocyanate, followed by activation with a catalytic amount of activators.

摘要

通过在路易斯酸的催化量存在下,用糖基 N-三氯乙酰基氨基甲酸酯激活糖基受体和 5A 分子筛,实现了高效催化和立体选择性糖基化。通过与三氯乙酰异氰酸酯反应,然后用催化量的活化剂进行活化,立体选择性地实现了 1-羟基糖的催化一锅脱水糖基化。

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