• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化不对称烯醇式 Mukaiyama 醛缩反应中的 C1-对称氨磺酰亚胺。

C1-symmetric aminosulfoximines in copper-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions.

机构信息

Institut für Organische Chemie der RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52056 Aachen (Germany), Fax: (+49) 241-8092391.

出版信息

Chemistry. 2010 Apr 19;16(15):4577-87. doi: 10.1002/chem.200903077. Epub 2010 Mar 12.

DOI:10.1002/chem.200903077
PMID:20229533
Abstract

Vinylogous Mukaiyama-type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1-symmetric aminosulfoximines. After a fine-tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations. The relative and absolute configurations of two products were assigned by X-ray single crystal structure analysis and a comparison of calculated and experimental CD spectra.

摘要

通过 Cu(OTf)2 和易得的 C1 对称的氨基磺酰亚胺的组合,实现了 Vinylogous Mukaiyama-type 羟醛缩合反应的催化。经过对反应条件的精细调整和模块化组装配体结构的优化,在涉及各种亲电体/亲核体组合的催化反应中,实现了高立体选择性和优异的产率。通过 X 射线单晶结构分析和计算与实验 CD 光谱的比较,确定了两个产物的相对和绝对构型。

相似文献

1
C1-symmetric aminosulfoximines in copper-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions.铜催化不对称烯醇式 Mukaiyama 醛缩反应中的 C1-对称氨磺酰亚胺。
Chemistry. 2010 Apr 19;16(15):4577-87. doi: 10.1002/chem.200903077. Epub 2010 Mar 12.
2
Enantioselective synthesis of highly functionalised amides by copper-catalysed vinylogous Mukaiyama aldol reaction.铜催化的烯醇式 Mukaiyama 醛醇反应对高官能化酰胺的对映选择性合成。
Chem Commun (Camb). 2010 Aug 14;46(30):5497-9. doi: 10.1039/c0cc00996b. Epub 2010 Jun 24.
3
Highly modular synthesis of C1-symmetric aminosulfoximines and their use as ligands in copper-catalyzed asymmetric Mukaiyama-aldol reactions.C1对称氨基亚砜亚胺的高度模块化合成及其在铜催化不对称Mukaiyama-羟醛反应中作为配体的应用。
Chemistry. 2005 Oct 21;11(21):6254-65. doi: 10.1002/chem.200500497.
4
C(1)-symmetric sulfoximines as ligands in copper-catalyzed asymmetric Mukaiyama-type aldol reactions.C(1)对称亚砜亚胺作为铜催化不对称Mukaiyama型羟醛缩合反应中的配体
Angew Chem Int Ed Engl. 2004 Nov 12;43(44):5984-7. doi: 10.1002/anie.200460953.
5
Alpha,beta-unsaturated delta-lactones from copper-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions of aldehydes: scope and mechanistic insights.通过铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应得到的α,β-不饱和δ-内酯:范围及机理见解
Chemistry. 2006 Nov 6;12(32):8358-66. doi: 10.1002/chem.200600335.
6
Sulfoximines as ligands in copper-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama-type aldol reactions.亚砜亚胺作为铜催化不对称乙烯基型 Mukaiyama 型羟醛缩合反应中的配体。
Org Lett. 2006 Mar 16;8(6):1209-11. doi: 10.1021/ol060077d.
7
Hydrogen bond catalyzed enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction.氢键催化的对映选择性烯醇型 Mukaiyama 羟醛缩合反应
Org Lett. 2005 Dec 8;7(25):5657-60. doi: 10.1021/ol052301p.
8
Cu (II)-catalyzed asymmetric henry reaction with a novel C1-symmetric aminopinane-derived ligand.铜(II)催化的不对称亨利反应,使用新型C1对称氨基蒎烷衍生配体。
Molecules. 2015 Apr 9;20(4):6224-36. doi: 10.3390/molecules20046224.
9
Asymmetric Copper-Catalyzed Vinylogous Mukaiyama Michael Addition of Cyclic Dienol Silanes to Unsaturated α-Keto Phosphonates.不对称铜催化环状二烯醇硅烷与不饱和α-酮膦酸酯的乙烯基型向山迈克尔加成反应。
Chemistry. 2015 May 18;21(21):7705-8. doi: 10.1002/chem.201500861. Epub 2015 Apr 7.
10
Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction of aldehyde-derived dienolates.醛衍生的烯醇化物的不对称 vinylogous Mukaiyama 羟醛缩合反应。
Org Lett. 2011 May 6;13(9):2430-2. doi: 10.1021/ol2006727. Epub 2011 Apr 7.

引用本文的文献

1
New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems.作为应用于π-扩展烯醇型给体体系的 vinylogy 原理的新进展。
Chem Rev. 2020 Mar 11;120(5):2448-2612. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. Epub 2020 Feb 10.
2
Construction of N-S and C-N Bonds from Reactions of Benzofuroxans with DMSO or THF.由苯并呋咱与二甲基亚砜或四氢呋喃反应构建氮-硫键和碳-氮键。
ACS Omega. 2019 Jan 4;4(1):281-291. doi: 10.1021/acsomega.8b03353. eCollection 2019 Jan 31.
3
Current progress in asymmetric Biginelli reaction: an update.
不对称比格利希反应的最新进展:综述。
Mol Divers. 2018 Aug;22(3):751-767. doi: 10.1007/s11030-018-9841-4. Epub 2018 Jun 23.
4
Catalytic Asymmetric Synthesis of Butenolides and Butyrolactones.丁烯内酯和丁内酯的催化不对称合成
Chem Rev. 2017 Aug 9;117(15):10502-10566. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00151. Epub 2017 Jun 22.
5
Synthesis of chiral sulfoximine-based thioureas and their application in asymmetric organocatalysis.手性亚砜亚胺基硫脲的合成及其在手性有机催化中的应用。
Beilstein J Org Chem. 2012;8:1443-51. doi: 10.3762/bjoc.8.164. Epub 2012 Sep 3.