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N'-(2-炔基亚苄基)酰肼与硅烯醇盐的串联反应:一条便捷合成H-吡唑并[5,1-a]异喹啉的途径。

Tandem reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with silyl enolates: a facile route to H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines.

作者信息

Yu Xingxin, Chen Zhiyuan, Yang Xiaodi, Wu Jie

机构信息

Department of Chemistry, Fudan University, 220 Handan Road, Shanghai 200433, China.

出版信息

J Comb Chem. 2010 May 10;12(3):374-8. doi: 10.1021/cc1000314.

Abstract

A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with silyl enolate is described, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields. Intramolecular cyclization, nucleophilic addition, condensation, and aromatization may be involved in the reaction process.

摘要

描述了一种三氟甲磺酸银催化的N'-(2-炔基亚苄基)酰肼与烯醇硅醚的串联反应,该反应以良好至优异的产率生成了意想不到的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉。反应过程可能涉及分子内环化、亲核加成、缩合和芳构化。

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